Synthèse de phyto-œstrogènes fonctionnels en vue de l'obtention d'anticorps spécifiques

• Auteur / Autrice : Cyril Le Houerou
• Direction : Bernard Bennetau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Coumestrol

Technique immunoenzymatique

Estrogènes

Résumé

Ce travail avait pour objectif la synthèse d'haptènes de phyto-strogènes afin de réaliser des dosages immunologiques ELISA visant à déterminer avec précision leur concentration en circulation dans les fluides biologiques. En effet, les phyto-strogènes (isoflavonoïdes, lignanes et coumestrol) sont des molécules d'origine végétale, impliquées dans l'alimentation humaine, qui possèdent des propriétés ambivalentes suivant leur niveau de concentration. Le dosage immunologique nécessite de disposer d'anticorps spécifiques dirigés contre chaque molécule à doser. Ces anticorps sont obtenus après immunisation effectuée avec un couple protéine-haptène possédant une activité immunogène. Les haptènes sont les molécules cibles dont la structure a été modifiée par ajout d'un bras espaceur et une fonction acide pour le couplage avec une protéine. Pour la famille des isoflavonoïdes, des haptènes avec trois points de fixation différents pour le bras espaceur ont été obtenus pour la formononétine, la daidzéine, la biochanine A, la génistéine et l'Equol. Pour la famille des lignanes, une tentative de synthèse d'un haptène pour l'entérolactone est décrite. Après couplage des haptènes synthétisés avec une protéine et immunisation, les anticorps collectés ont servi à la réalisation de dosages immunologiques de chaque molécule cible.