Synthèse de nouvelles molécules amphiphiles de type Bolaforme et Gémini : étude de leur comportement en milieu aqueux

par Michel Wathier

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Pucci.

Soutenue en 1999

à Avignon .


  • Résumé

    Les travaux décrits dans cette thèse concernent la préparation de nouveaux tensioactifs de type bolaforme et gémini capables de former des structures vésiculaires stables permettant la vectorisation de principes actifs in vivo. Le premier chapitre est consacré à une mise au point bibliographique sur les différentes techniques de vectorisation existantes et plus particulièrement sur l'intérêt présenté par les structures vésiculaires. Le deuxième chapitre, décrit la synthèse et les propriétés physico-chimiques de composés bolaformes symétriques et dissymétriques dotés de têtes polaires galactosylées. Le greffage des sucres sur le tris(hydroxyhyméthyl) aminométhane (tris) autorise une modulation aisée du volume des têtes polaires. Cette modulation a permis d'étudier l'impact du volume des têtes polaires sur la taille des vésicules ainsi que leur capacité à retenir un marqueur fluorescent (la 5(6)-carboxyfluorescéine). Toutes les structures bolaformes synthétisées forment des vésicules qui relarguent cette molécule modèle plus ou moins vite en fonction de leur taille et du nombre de motifs galactose greffés sur les têtes polaires. Dans le troisième chapitre, nous décrivons la préparation et les propriétés physico-chimiques de trois séries de composés géminis hydrocarbonés ou hydro-fluorocarbonés ayant la même structure générale. Nous avons étudié les propriétés d'agrégation de ces composés dans l'eau en faisant varier la longueur et la nature des chaînes hydrophobes et du bras écarteur. Le screening effectué a permis de définir le meilleur rapport chaînes hydrophobes/bras écarteur favorisant l'obtention de vésicules stables. Nous avons ainsi pu synthétiser un composé possédant des propriétés d'organisation, en phase aqueuse, très particulières et formant des vésicules stables (120 jours). Les études de relargage de la 5(6)-carboxyfluorescéine effectuées par spectrofluorimétrie ont permis de confirmer la formation d'une super organisation membranaire. Les taux de diffusion membranaire sont en effet équivalents ou inférieurs à ceux obtenus avec la pc


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Informations

  • Détails : 1 vol. (182 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 85-87

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  • Bibliothèque : Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse. Bibliothèque universitaire.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 17.99.132

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