Synthèse totale de stéroides fonctionnalisés en position 11

par Patrick Bazzini

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Maurice Santelli.

Soutenue en 1999

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    La dimerisation reductrice du butadiene par le lithium en morceau et en presence de chlorure de trimethylsilyle permet d'obtenir le 1,8-bis(trimethylsilyl)-octa-2,6-diene : bistro. La condensation du bistro sur l'anhydride succinique permet, en une seule etape, d'acceder a une spiro--lactone. Apres activation du carbone enolisable de cette lactone par methoxycarbonylation, l'alkylation selective par un iodobenzocyclobutene conduit a un precurseur de steroide. On observe un controle total du nouveau centre asymetrique : l'electrophile rentre par la face portant le groupement vinyle en anti par rapport au pont lactone. L'ouverture thermique du cyclobutene autorise alors une reaction de diels-alder intramoleculaire. Les steroides synthetises possedent la stereochimie des produits naturels, trans-anti-trans. Le groupement vinyle residuel, porte par la face du cycle d, est ensuite oxyde en acetyle par le procede wacker. Ce 17-acetyl-steroide a servi de precurseur a la synthese de nouveaux steroides fonctionnalises en position 11, en peu d'etapes, par des reactions faciles a mettre en uvre et peu onereuse.

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Informations

  • Détails : 239 p

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2729/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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