Préparation et propriétés structurales d'esters phosphoriques dérivés du Myo-Inositol

par Valérie Graingeot

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de David Benlian.

Soutenue en 1999

à Aix Marseille 3 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les myo-inositol phosphates naturels, extraits des tissus vivants, sont des especes chimiques souvent rencontrees dans le domaine biologique mais difficilement accessibles par voie directe. Ce travail decrit la synthese et la caracterisation de plusieurs esters phosphoriques derives du myo-inositol. Les modes operatoires, decrits dans la litterature, ont ete optimises notamment en transposant les voies d'acces aux esters phosphoriques et en faisant le point sur les difficultes rencontrees. Les intermediaires de ces syntheses tels que le 2,4,6-tri-o-benzyl myo-inositol, 2,4,6-tri-o-benzyl myo-inositol 1,3,5-tris(dibenzylphosphate) et le 2,4,6-tri-o-benzyl myo-inositol 1-mono(dibenzylphosphate) ont ete caracterises par rmn ( 1h, 3 1p, 2d), ir et radiocristallographie. Des essais de simulation par modelisation moleculaire montrent la limite de cette approche et mettent en evidence l'importance des interactions intramoleculaires entre groupes voisins et celles des molecules de solvant associees dans l'induction des conformations les plus stables. L'etude rmn multinoyaux a permis d'etablir la sequence de deprotonation et conformations preferentielles du 2-o-benzyl myo-inositol 1,3,5-trisphosphate et de mettre en evidence l'importance des phenomenes de solvatation dans le processus de transfert de proton et de delocalisation partielle des charges.


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Informations

  • Détails : 97 p.
  • Annexes : 75 ref.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2829
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