Synthèse de nouveaux agents pharmacologiques par réactions de transfert monoélectronique en série 5-nitroimidazole et quinoxaline

par Kamel Benakli

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Patrice Vanelle.

Soutenue en 1999

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Ce travail est consacre a la synthese par reactions de transfert monoelectronique de nouveaux agents pharmacologiques. La premiere partie decrit la preparation de nouveaux derives bis-alkylants nitroaromatiques et heterocycliques et l'etude de leur reactivite dans des reactions de c-alkylation avec l'anion du 2-nitropropane. La sensibilite de ces reactions aux inhibiteurs des reactions de substitution par transfert monoelectronique a permis de definir un mecanisme radicalaire en chaine bis-s#r#n1 en series 5-nitroimidazole, p-nitrobenzyle et quinoxaline. L'extension a divers anions nitronates, de nitroesters et malonates a donne a ces reactions un caractere general. En vue d'obtenir de nouveaux 5-nitroimidazoles avec une plus grande delocalisation du systeme , de nouvelles molecules monoalkylantes ont ete preparees et l'etude de leur reactivite avec divers anions a permis d'etablir un nouveau concept de reaction s#r#n1 a longue distance ou ld-s#r#n1 et d'en etablir les limites. Nous presentons ensuite la synthese d'un agent tris-alkylant 5-nitroimidazolique et les resultats obtenus par reactions avec divers anions nitronates qui font intervenir un processus d'elimination radicalaire e#r#c1 consecutif a une reaction s#r#n1. Enfin, les 5-nitroimidazoles ainsi synthetises ont fait l'objet d'une evaluation antiparasitaire et genotoxique et presentent pour certains d'entre eux une activite trichomonacide et leishmanicide superieure ou egale a celle des produits de reference.

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  • Détails : 249 p

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2638/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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