Synthèses sur phase solide d'acides aminés hétérocycliques par cycloadditions de type [2+2] et [4+2]. Implications possibles en chimie combinatoire

par Isabelle Le Roy

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de LUCIEN STELLA.

Soutenue en 1999

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    La chimie combinatoire est une technique rapide et efficace pour creer de la diversite moleculaire. Les progres recents de la synthese organique sur phase solide, permettent la preparation de vastes bibliotheques de molecules de structures variees. Dans le cadre des syntheses de repartiteurs realisees precedemment au laboratoire, nous nous sommes interesses a la mise au point sur support solide, des cycloadditions 2 + 2 et 4 + 2 faisant intervenir des imines de glyoxylate d'alkyle. Pour permettre le controle de l'avancement des syntheses multi-etapes envisagees sur les resines de merrifield et de wang, nous avons developpe un suivi par la technique de rmn en phase gel du fluor. L'utilisation d'amino-acides fluores (dl-2-fluorophenylglycine et dl-4-fluorophenylalanine) a permis de controler l'efficacite des methodes de greffage, de deprotection des substrats et de clivage des composes greffes. Des syntheses de -lactames derives d'imines de benzaldehyde et des amino-acides fluores precedents, ont ete menees a terme sur les resines de merrifield et de wang. La technique de rmn phase gel du fluor a permis de realiser un suivi qualitatif et quantitatif de l'avancement de ces syntheses multi-etapes. Une strategie de synthese de linkers fluores originaux adaptes aux contraintes liees au schema synthetique envisage, a ete proposee. La synthese d'un compose permettant de disposer sur differentes resines, d'une fonction amine libre, a ete developpee. Ce linker fluore pourra etre engage dans divers schemas de syntheses sur phase solide, permettant ainsi un controle analytique simple et efficace de l'avancement des etapes reactionnelles. Des essais d'amelioration de la diastereoselectivite dans la reaction d'imino-diels-alder entre la 1-phenylethylimine et le diene de danishefsky sont egalement decrits.

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  • Détails : 217 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2657/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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