Synthèse de polymethoxyflavones et leur conversion en acides flavonesulfoniques. Etude par résonance magnétique nucléaire

par Amar Habsaoui

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Claude Wallet et de Emile Gaydou.

Soutenue en 1999

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Au cours de ce travail trois series de flavones diversement di-(les 2,3- et les 3,4-dimethoxylees) ou trimethoxylees (les 2,3,4-trimethoxylees) sur le noyau b. Une vingtaine de molecules au total, ont ete synthetisees. Elles ont ete obtenues suivant le protocole de baker-venkataraman. La serie des flavones 3,4-dimethoxylees a egalement ete obtenue par hydrolyse des anthocyanidines correspondantes. Pour accroitre leur solubilite en milieu aqueux et modifier leurs activites biologiques, nous avons transforme ces flavones polymethoxylees en acides flavonesulfoniques en une seule etape dite de demethylation-sulfonation. Une etude rmn a ete entreprise pour determiner les structures des composes et montrer l'influence de certains substituants sur les deplacements chimiques des carbones du noyau benzopyrone. La resolusion de la structure de l'acide 2-hydroxy-3-methoxy-5-flavonesulfonique, par diffraction x, montre une forme zwitterionique. Les parties cationique et anionique sont assurees respectivement par le carbonyle protone et le groupement sulfonate. Grace aux couplage fluor-carbone il a ete montre que cette forme zwitterionique existe aussi en solution tout au moins dans le dmso. On peut aussi vraisemblablement supposer que ce zwitterion existe en solution aqueuse etant donne que les molecules d'eaux ne sont pas protonees a l'etat cristallin. Les acides flavonesulfoniques forment des complexes avec les composes azotes tels que la p-toluidine. Le sel de p-toluidinium de l'acide 2-hydroxy-3-methoxy-5-flavonesulfonique a ete resolu par diffraction x. L'interaction entre l'ion sulfonate et le groupement ammonium nh#3#+ de la p-toluidine se fait par l'intermediaire d'une molecule d'eau. Avec les bases azotees des acides nucleiques, l'etude rmn revele aussi la formation des sels temoignant de leurs eventuelles interactions avec des biomolecules.

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Informations

  • Détails : 198 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2665/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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