Etude et caractérisation des interactions intra et intermoléculaires de l'acide phytique et du myo-inositol (1,2,6)-trisphosphate en solution par résonance magnétique nucléaire et effet overhauser nucléaire

par Guillaume Paton

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire. Chimie et physicochimie moléculaire organique

Sous la direction de Jean-Charles Mossoyan.


  • Résumé

    Les propriétés acido-basiques de l'acide phytique (InsP6) et du myo-Inositol (1,2,6)-trisphosphate (Ins(1,2,6)P3) ont été étudiées par RMN 1H, 31 P et par effet Overhauser nucléaire (NOE). L'analyse des constantes de couplage 3JHH a permis de confirmer l'existence de deux conformations privilégiées du cycle d'InsP6 en fonction du pH. A l'inverse Ins (1,2,6)P3 ne subit pas d'interconversion conformationnelle. L'analyse des courbes de titrage RMN montre que les différents protons ionisables sont stabilisés par des interactions électrostatiques et par liaisons hydrogène intramoléculaires. L'étude du NOE 1H -31 P (HOESY) et 1H- 1H (NOESY) a confirmé les résultats précédents. Elle a permis en outre de préciser la nature des liaisons hydrogène dans l'acide phytique (essentiellement CH4-6. . . OP4-6 et CH1-3. . . OP1-3) et d'en évaluer l'importance. Pour Ins(1,2,6)P3, les liaisons hydrogène peuvent se ranger dans quatre zones de pH. -pH*< à 3 : liaison hydrogène intramoléculaire entre P2 et OH3, -3< pH*< 5,5 : affaiblissement de la liaison P2-OH3 et apparition d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre P1 et H2, -5,5 < à pH* < à 8 : présence soit d'un dimère par formation de liaisons non covalentes entre P6 et OH5 et entre P2 et H4, soit d'un monomère qui serait le siège d'interactions intramoléculaire P6-OH5 et P2-H4. - pH* > à 8 : les résultats IR et les spectres HOESY dans cette zone de pH laissent fortement suggérer qu'il existe à côté du monomère une forme associée dimère (les taches de corrélation entre P2 et H1 ne peuvent être de nature intramoléculaire)

  • Titre traduit

    Study and characterisation of intra and intermoleculars interactions of phytic acid and myo-inositol(1,2,6)-trisphosphate in solution by nuclear magnetic resonance and nuclear overhauser effect


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Informations

  • Détails : 1 vol. ([10]-168 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliographie en fin de chapitres

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. St Charles). Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de sciences lettres et sciences humaines.
  • Disponible pour le PEB
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