Etude des mecanismes d'hydrolyse de la fonction n-(oxycarbonyl)sulfamate -oso#2nhco#2#

par PATRICK BLANS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Bergon.

Soutenue en 1998

à Toulouse 3 .

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  • Résumé

    Les travaux presentes dans ce memoire sont centres sur l'etude de la reactivite en milieu aqueux de la fonction n-(oxycarbonyl)sulfamate -oso#2nhco#2- substituee par des groupements aryle et/ou alkyle. L'etude cinetique des n-(methoxycarbonyl)sulfamates d'aryle 1, aroso#2nhco#2ch#3, montre que leurs anions 1# sont tres stables en milieu neutre et s'hydrolysent, avec clivage de la liaison s-oar, par un mecanisme d'elimination-addition evoluant vers un processus d'addition-elimination lorsque l'acidite des phenols liberes diminue. En milieu basique, ils subissent une attaque nucleophile des ions hydroxyde, principalement sur la fonction carbonyle. L'hydrolyse acide s'effectue par deux mecanismes dissociatifs concurrents qui impliquent le clivage des liaisons c-och#3 et s-oar. Le clivage de la liaison c-o est du a la reactivite de la forme zwitterionique aroso#2


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Informations

  • Détails : 129 P.
  • Annexes : 50 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1998TOU30149
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