Synthese de modeles oligomeriques de lignines et greffage sur support solide : etude de leurs proprietes physicochimiques et de leur lipophilie

par JEAN-PHILIPPE ROBLIN

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Hubert Duran.

Soutenue en 1998

à Toulouse 3 .

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  • Résumé

    Les lignines sont des polymeres vegetaux polyphenoliques complexes constituant une ressource naturelle abondante. Pour une meilleure comprehension des proprietes de ce polymere, nous avons developpe une methode de synthese recurrente de modeles di-et trilignols de type -o-4 ainsi que des tri- et tetralignols mixtes presentant des motifs representatifs de differents types de liaisons ou de fonctions presentes dans les lignines. Pour les enchainements de type aryl-alkyl-ether, la methode fait appel a une condensation aldolique entre un aldehyde aromatique, porteur d'une fonction phenol protegee et l'enolate d'un -phenoxy ester presentant une fonction aldehyde masquee qui constitue le motif de recurrence. Apres reduction de la fonction ester du dimere obtenu et la liberation de la fonction aldehyde masquee, la repetition de la sequence reactionnelle conduit a un trimere. La methode a ete appliquee a des dialdehydes couples par liaison aryl-aryl. La stereochimie des dimeres et tetrameres mixtes est discutee sur la base d'une etude par rmn #1h. La structure d'un trimere mixte presentant les liaisons -o-4 et 5-5', obtenue par diffraction de rayons x est presentee. Le greffage de ces modeles par le biais de la fonction aldehyde libre, sur un polystyrene fonctionnalise par des residus -aminomethyles ne necessite pas d'etapes de protection-deprotection des fonctions du modele. Les modeles de lignine fixes sur polymeres ainsi obtenus et caracterises par infra-rouge, presentent un espaceur de type imine ou amine. Les caracteristiques d'hydrophobicite de mono- et dilignols modeles sont determinees par une methode chromatographique. Les resultats observes, coherents entre eux, sont compares a ceux de la litterature et discutes en fonction du degre de subtitution des noyaux aromatiques et des interactions possibles entre les modeles polyphenoliques consideres et les silicates.


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Informations

  • Détails : 161 P.
  • Annexes : 161 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1988TOU30090
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