Les 2-alkylcyclobutanones, molecules indicatrices d'un traitement ionisant des aliments

par BARA NDIAYE

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Claude Hasselmann.

Soutenue en 1998

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Le schema reactionnel propose pour la synthese d'etalons de 2-alkylcyclobutanones, dont l'etape cle est une reaction de wittig entre une cetoaldehyde protegee et des phosphoranes ayant des longueurs de chaine alkyle variables, a permis de preparer les differentes 2-alkylcyclobutanones a chaine alkyle saturee (c6 a c14) (avec des rendements variant entre 32 et 43%), ainsi que les 2-alkylcyclobutanones a chaine monoinsaturee (c12 et c14) (avec des rendements de 27 et 20%). Les 2-alkylcyclobutanones a chaine alkyle saturee a nombre impair d'atomes de carbone egalement synthetisees pourraient etre utilisees, en particulier la 2-undecylcyclobutanone (c11), comme etalons internes lors du dosage par cpg/sm de ces composes chimiques. Les rendements de formation des 2-alkylcyclobutanones a partir des triglycerides lors de l'ionisation des aliments ne semblent pas dependre de la nature de la matrice alimentaire. En raison de la limite de detection du spectrometre de masse (0,2 pmole), la methode de mise en evidence du traitement ionisant publiee par la comite europeen de normalisation (cen), particulierement interessante du fait du caractere urp (unique radiolytic product) des 2-alkylcyclobutanones, confirme au cours de cette etude, ne peut s'appliquer en toute certitude qu'aux aliments traites en vue d'une debacterisation (dose 0,5 kgy), dont la teneur en matiere grasse est superieure a 1 g%. Une extension du domaine d'application du protocole cen a l'analyse des aliments ionises a plus faibles doses (desinsectisation) ou d'ingredients ionises inclus dans un aliment non ionise a pu etre obtenue en procedant a deux modifications analytiques. La premiere modification a consiste en une augmentation de la prise d'essai en matiere grasse soumise a l'analyse, avec en parallele une purification supplementaire des extraits alimentaires sur une colonne echangeuse de cations impregnee d'ions argent. Cette amelioration a permis de detecter le traitement ionisant du riz a la dose 0,1 kgy et celui de la viande de volaille separee mecaniquement (ionisee a 5 kgy) incluse en tres faible teneur (0,5%) dans des quenelles de volaille. La seconde modification a consiste a remplacer le spectrometre de masse par un detecteur a capture d'electrons (plus sensible) apres avoir au prealable transforme les 2-alkylcyclobutanones en composes electrophiles. La perte de selectivite resultant du changement de detecteur a ete compensee par une purification precolonne supplementaire (passage de l'extrait contenant les 2-alkylcyclobutanones derivees sur une phase stationnaire inverse). Ce protocole a permis (grace a un gain de sensibilite d'un facteur 10 par rapport a la methode cen) de generaliser la methode de detection basee sur la recherche et le dosage des 2-alkylcyclobutanones.

  • Titre traduit

    2-alkylcyclobutanones as markers for irradiated foodstuffs


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Informations

  • Détails : 132 P.
  • Annexes : 70 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1998;3040
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