Nouvelles voies de synthese d'heterocycles azotes

New synthetic methods of aza-heterocyclic compounds

• Auteur / Autrice : MARIE-REINE SCHNEIDER NAZIH
• Direction : André Mann
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1998
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

L'etude de la reactivite des phenylaziridines vis-a-vis de nucleophiles neutres a ete realisee. Nous avons montre que les allylsilanes ainsi que les aromatiques s'additionnent regiospecifiquement sur les phenylaziridines en presence d'acide de lewis. Suite a ces resultats, des syntheses originales de composes kainoides, de 4-phenylprolinol, de 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoleines, de 5-hexenylamines substituees en position 3 ainsi que de 2,4-dialkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines ont ete abordees. Une etude mecanistique a permis d'expliquer la discrimination diastereomerique lors de l'addition d'allylsilanes cycliques a cinq maillons sur des phenylaziridines. Nous avons aussi presente les resultats de dismutation des 2,4-dialkyl-1,2-dihydropyridines en presence de bf#3. Oet#2. Enfin, la synthese de pyrrolidines bicycliques a ete presentee a partir d'ylures d'azomethine.