Role du 1-desoxy-d-xylulose dans la biosynthese des isoprenoides

par SURYA ROSA PUTRA

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Michel Rohmer.

Soutenue en 1998

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Les triterpenes bacteriens de la serie du hopane sont a l'origine de la decouverte d'une voie de biosynthese des isoprenoides independante du mevalonate. Cette voie demarre par une condensation de l'(hydroxyethyl)thiamine et du glyceraldehyde 3-phosphate et comporte un rearrangement. Lors d'un criblage de souches bacteriennes pour la presence de hopanoides nous avons trouve chez frankia sp. Des hopanoides nouveaux dont l'existence pour certains d'entr'eux etait insoupconnee. A cote de biohopanoides connus possedant la configuration habituelle 17h, 21h, deux hopanoides de configurations inattendues ont ete identifies le (22s)-(17h, 21h)-hopan-29-ol (serie du moretane) et deux (17h, 21h)-bacteriohopanetetrols. Les fossiles moleculaires de la serie des -hopanoides sont des marqueurs typiques pour les sediments ayant subi une diagenese poussee. Ils n'ont jamais ete detectes auparavant chez un organisme vivant. Leur presence chez frankia remet partiellement en cause ce role d'indicateur de diagenese et pourrait expliquer la presence dominante de cette serie dans certains sediments n'ayant jamais subi une diagenese poussee. La voie du glyceraldehyde 3-phosphate/pyruvate pour la biosynthese des isoprenoides est presente chez de nombreux procaryotes, chez les algues vertes et les chloroplastes des vegetaux. A l'aide d'incorporations de glucose ou d'acetate marques au #1#3c, nous l'avons retrouvee chez burkholderia caryophylli, b. Gladioli, ralstonia pickettii, acinetobacter calcoaceticus, mycobacterium phlei et m. Smegmatis. Ces bacteries sont des bacteries phytopathogenes ou appartiennent a des groupes phylogenetiquement proches de bacteries pathogenes. Les enzymes de cette voie constituent par consequent des cibles pour la mise au point d'agents antibacteriens d'un type inedit. La zeaxanthine, un carotenoide d'interet industriel de flavobacterium multivorum, se revele comme le premier carotenoide bacterien synthetise par la voie du gap/pyruvate. Le 1-desoxy-d-xylulose est le premier precurseur en c#5 de la voie de biosynthese de l'ipp independante du mevalonate. Le gene de la 1-desoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase a ete clone chez escherichiacoli et surexprime dans cette bacterie par le groupe d'a. Baranat (universite de barcelone). Nous avons isole et identifie le produit de cette reaction de condensation entre le d-glyceraldehyde 3-phosphate et le pyruvate. Nous avons utilise par la suite cette enzyme pour synthetiser les 2,3-#1#3c#2- et 2,4-#1#3c#2-1-desoxy-d-xyluloses. Ces deux substrats ont ete incubes avec des cultures d'e. Coli. Les couplages #1j#1#3c/#1#3c observes dans la chaine isoprenique de l'ubiquinone montrent que le 1-desoxyxylulose est incorpore dans l'ipp sans degradation prealable et confirment que le squelette ramifie de l'ipp resulte d'une transposition effectuee sur le squelette lineaire du desoxyxylulose. Nous avons egalement identifie un nouveau metabolite bacterien, la 5-hydroxybutane-2,3-dione (laurencione). Elle accompagne le desoxyxylulose lorsqu'il est prepare a partir de systemes enzymatiques d'e. Coli et klebsiella planticola partiellement purifies. Les marquages obtenus avec un systeme acellulaire d'e. Coli apres incubation de pyruvate et dl-glyceraldehyde marques au #1#3c ou de 1-desoxyxylulose deuterie ont montre que le squelette carbone de la laurencione etait forme de la meme facon que celui du desoxyxylulose et cette dicetone provenait de la deshydratation du 1-desoxyxylulose.


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Informations

  • Détails : 188 P.
  • Annexes : 139 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1998;2995
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