Nouvelle approche au systeme tricyclique a-b-c des steroides. Une etude modele vers une synthese totale des brassinosteroides

par THOMAS ZOLLER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Uguen.

Soutenue en 1998

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les brassinosteroides sont des hormones de croissance vegetales. Un des objectifs du groupe du pr. D. Uguen est leur synthese totale. Dans ce cadre, nous avons prepare, a partir de la pyridine, un precurseur du cycle c, portant les quatre fonctionnalites necessaires pour la construction du tetracycle a-b-c-d de ces steroides en question. La configuration relative des quatre centres asymetriques de cet element cle de notre synthese a ete etablie sans ambiguite par une etude aux rayons x. En ce qui concerne le cycle hydrophenanthrenone, nous avons mis au point une nouvelle strategie de synthese du systeme tricyclique a-b-c sur plusieurs composes modeles en utilisant une reaction de cyclisation de diels-alder intramoleculaire avec une stereoselectivite parfaite. A cette occasion, nous avons developpe une nouvelle methode de synthese de sulfones -hydroxy-,-insaturees a partir de composes carbonyles et de -halovinyl arylsulfones en utilisant la reaction de couplage de hyiama-nozaki-kishi.


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Informations

  • Détails : 418 P.
  • Annexes : 300 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1998;2879
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