Nouvelles syntheses de c-glycosides

par ANNE JEGOU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ALAIN VEYRIERES.

Soutenue en 1998

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les c-glycosides sont des analogues de sucres dans lesquels un atome de carbone remplace l'atome d'oxygene anomerique. En tant qu'analogue, un c-glycoside, de surcroit stable a l'hydrolyse chimique ou enzymatique, peut interferer dans le metabolisme des glucides en inhibant les enzymes (glycosidases ou glycosyltransferases) qui sont necessaires a l'elaboration d'un glycoconjugue fonctionnel. Les acetals bicycliques 2:2:1 derivent du 6-o-pivaloyl-d-galactal via une reaction d'iodocyclisation. Leur ouverture regioselective par des c-nucleophiles nous a permis d'exploiter la geometrie particuliere de ces molecules pour synthetiser stereoselectivement des motifs c-furanosides. L'allyltrimethylsilane et le 2-(trimethylsilyloxy)furane ont ete en particulier utilises. La reactivite du 2-(trimethylsilyloxy)furane, ainsi que celle du 3-trimethylsilylmethyl-but-3-enoate de methyle, derive du dicetene, vis-a-vis de donneurs de glycopyranosyle, ont ete egalement etudiees. Ces deux nucleophiles permettent d'introduire, des l'etape de c-glycosylation, une chaine fonctionnalisee en position anomerique.


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Informations

  • Détails : 164 P.
  • Annexes : 191 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1998/127
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