Synthese et reactivite en serie non-racemique des n-boc-beta-aminoaldehydes

par JEAN-LOUIS TOUJAS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Vaultier.

Soutenue en 1998

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire traite de la synthese et de la reactivite des beta-aminoaldehydes optiquement actifs substitues en beta. Apres un rappel bibliographique sur la synthese des beta-aminoaldehydes, nous decrivons une nouvelle voie d'acces, en serie non racemique, aux n-boc-beta-aminoaldehydes a partir des alpha-aminoacides via la reduction partielle des n-boc-beta-aminonitriles correspondants. Dans la seconde partie, la reactivite de ces aldehydes est testee vis a vis de reactifs organometalliques et de phosphoranes. L'addition d'organometalliques aux n-boc-beta-aminoaldehydes conduit aux 1,3-aminoalcools 1,3-disubstitues. Parmi les reactifs testes, de facon remarquable, les cuprates additionnent les n-boc-beta-aminoaldehydes avec une bonne diastereoselectivite. L'utilisation d'allyle et de vinyle magnesiens permet, par ailleurs, l'obtention de 1,3-aminoalcools allyliques et homoallyliques optiquement actifs. L'addition d'un methoxycarbonylmethylenephosphorane conduit aux esters alpha, beta insatures correspondants. L'hydrogenation de ces composes conduit aux delta-aminoacides, puis aux piperidin-2-ones 6-substituees, alors que la reaction de diels-alder permet de preparer un precurseur de cycle hydroisoquinoline 3-substitue.


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Informations

  • Détails : 310 P.
  • Annexes : 295 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1998/68
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