2,5-diméthyl-1,3,4-thiadiazole : fonctionnalisation par voie organolithienne et applications

par Pascal Cousin

Thèse de doctorat en Chimie fine

Sous la direction de LEONE MIGINIAC.

Soutenue en 1998

à Poitiers .


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  • Résumé

    Dans la premiere partie, la monofonctionnalisation du 2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole a pu etre obtenue aisement par formation du monolithien a l'aide du diisopropylamidure de lithium, suivie d'une reaction d'addition aux composes a liaison c=o ou de substitution avec les sels d'iminium et des derives halogenes de structure variee. Cette reaction a conduit a des series organisees de composes thiadiazoliques : alcools secondaires ou tertiaires, cetones, oximes et amines tertiaires. Dans la seconde partie, la realisation dans de bonnes conditions de la difonctionnalisation symetrique du 2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole s'est revelee plus complexe. Les conditions experimentales optimales ont ete determinees afin d'obtenir des rendements satisfaisants a partir des derives carbonyles et des sels d'iminium. Nous avons ainsi pu preparer des series de composes difonctionnels, analogues aux series precedentes. L'etude de la polyalkylation du 2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole par polylithiation, puis action des derives halogenes, a permis de determiner le degre maximum de substitution qu'il etait possible d'atteindre : il s'agit de l'hexasubstitution dans le cas de l'iodure de methyle et de la tetrasubstitution symetrique dans les cas du chlorure de trimethylsilyle et du bromure de benzyle. Dans la troisieme partie, en vue d'etablir des comparaisons entre les types structuraux azole-c-c-aryle et azole-n-c-aryle au niveau des proprietes phytosanitaires, nous avons realise la synthese de plusieurs amides n-thiadiazoliques, avec d'excellents rendements. Parmi tous les produits prepares, trente six ont ete testes par la societe novartis en vue de determiner leur activite en tant que fongicides et/ou herbicides. Le 5-methyl-23-methyl-2-(4-morpholino)butyl-1,3,4-thiadiazole s'est montre le compose le plus interessant.

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  • Détails : 105 f
  • Annexes : 103 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 98/POIT/2284
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