Nouvelles phosphines ferroceniques chirales applications en catalyse asymetrique

par GILLES ARGOUARCH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de HENRI KAGAN.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La premiere partie de cette these passe en revue tous les travaux realises depuis 1974 dans le domaine des phosphines ferroceniques chirales. Cette famille de ligands est decomposee en deux groupes selon qu'ils derivent ou pas d'un precurseur frequemment utilise : l'amine d'ugi. Leur etude est exposee en mettant l'accent sur les aspects stereochimiques de leur synthese et sur les applications de ces ligands en catalyse asymetrique. La seconde partie de cette these decrit la preparation de nouvelles phosphines ferroceniques possedant la chiralite plane. Elles sont obtenues par deux voies de synthese diastereoselectives basees respectivement sur l'utilisation d'acetals et de sulfoxydes ferroceniques chiraux. L'ortholithiation de ces precurseurs, suivie d'un piegeage par differents electrophiles, permet d'introduire la chiralite plane avec des diastereoselectivites elevees. La fonctionnalisation des intermediaires formes dans cette etape conduit a des monophosphines et a des diphosphines enantiopures. La derniere partie presente les premiers essais de catalyse asymetrique realises avec ces nouveaux ligands, plus specialement en hydrogenation asymetrique d'olefines en presence de complexes de rhodium et en alkylation allylique en presence de complexes de palladium. Les resultats de ces premiers essais sont satisfaisants avec dans plusieurs cas des exces enantiomeriques superieurs a 98%.


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Informations

  • Détails : 192 P.
  • Annexes : 229 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014040
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