Cyclisations intramoleculaires d'ions organiques en phase gazeuse

par NADEGE CHORET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de GUY BOUCHOUX.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Cette these presente une etude approfondie des reactions unimoleculaires de diols, de diamines et d'amino alcools protones en phase gazeuse. Les experiences de spectrometrie de masse tandem ont permis d'identifier le ou les produits formes lors de ces reactions. Des calculs d'orbitales moleculaires ab initio ont ete utilises pour proposer des mecanismes reactionnels et expliquer les resultats experimentaux. La principale reaction unimoleculaire observee pour les , -diols protones est la reaction de deshydratation. Celle-ci produit, dans le cas du 1,2-ethanediol protone, l'acetaldehyde protone. Pour le 1,3-propanediol protone, il y a competition entre la formation du propanal protone et celle de l'oxetane protone. On observe la formation exclusive de l'ether cyclique protone dans le cas du 1,4-butanediol protone et du 1,5-pentanediol protone. Pour les , -diamines protonees, la reaction de desamination est la principale reaction observee, elle conduit toujours au cycle azote protone correspondant. Pour les quatre amino alcools protones etudies, les reactions de deshydratation et de desamination peuvent se produire. Pour le 2-aminoethanol et le 3-amino-1-propanol protones, la principale reaction observee est la reaction de deshydratation. A basse energie interne, cette reaction conduit dans les deux cas aux produits cycliques. La principale fragmentation metastable du 4-amino-1-butanol et du 5-amino-1-pentanol protones, est la perte d'ammoniac qui conduit egalement aux produits cycliques.


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Informations

  • Détails : 206 P.
  • Annexes : 110 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013881
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