Approches vers la synthese de macrocycles polypeptidiques complexes : kistamycine a, b et chloropeptine i, ii

par EDUARDO GONZALEZ ZAMORA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de RENE BEUGEIMANS.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Dans ce travail, nous avons synthetise pour la premiere fois, un macrocycle polypeptidique a 15 chainons comportant un pont biaryle et nous avons realise la premiere synthese d'un systeme complexe constitue de deux macrocycles accoles a 16 + 15 chainons qui est un modele simplifie de la partie ouest des kistamycines a et b. La difficulte majeure de la synthese du cycle a 16 chainons des chloropeptines etait la preparation et surtout l'utilisation de la 3,5-dichloro-4-methoxyphenylglycine, qui dans les conditions basiques les plus douces compatibles avec la macrocyclisation subit une racemisation notable qui represente l'une des limites de la methode basee sur la reaction de substitution nucleophile intramoleculaire. Pour ce qui concerne la sous-unite est nous avons reussi la premiere synthese d'un modele simplifie d'un macrocycle polypeptidique a 17 chainons comportant une liaison carbone carbone entre un noyau benzenique et la position 6 de l'indole (chloropeptine ii) avec un rendement modeste, mais significatif. Le macrocycle a 16 chainons de la chloropeptine i a pu egalement etre obtenu, dans des conditions plus difficiles.

  • Titre traduit

    Approaches toward the synthesis of complex macropolypeptides : kistamycins a, b and chloropeptins i, ii


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Informations

  • Détails : 140 P.
  • Annexes : 136 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013805
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