Nouvelles methodes ioniques et radicalaires pour la synthese d'oxindoles et d'indolines. Etudes de la synthese totale de l'acide lysergique

par THI MY LY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Dans le cadre de cette these, nous nous sommes interesses aux structures indoliques dont on sait maintenant, rentrent dans la composition de nombreux alcaloides naturels. Dans un premier temps, nous avons developpe une nouvelle methode d'acces aux oxindoles en se basant sur la cyclisation intramoleculaire de type friedel et crafts des derives ,-dimethoxyanilides. A l'issue de cette etude, nous avons prepare des derives 3-chloro-3-aryl oxindoles et 3-methoxy-3-aryl oxindoles, nous permettant en outre de les utiliser pour acceder a d'autres derives plus elabores par simple substitution du chlore ou du groupement methoxy. Puis, nous avons mis a profit la chimie radicalaire des xanthates mise au point au sein de notre laboratoire, a la synthese des indolines. Cette approche met en application la propriete de degenerescence du systeme xanthate, pour effectuer des cyclisations lentes sur les noyaux aromatiques meme desactives par des substituants electroattracteurs. Enfin, l'extension de cette etude a permis d'etudier une nouvelle strategie de synthese totale de l'acide lysergique mene de facon parallele a la voie de synthese utilisant des nitres allyliques.

  • Titre traduit

    Novel construction of oxindole and indoline nucleus by ionic and radical pathways. Study toward total synthesis of lysergique acid


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Informations

  • Détails : 195 P.
  • Annexes : 205 REF.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013803
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