Synthese d'hydroxythiols chiraux. Utilisation en catalyse asymetrique

par FREDERIQUE MAZE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de HENRI KAGAN.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La synthese d'alcools chiraux connait un essor considerable en chimie organique depuis ces dernieres annees. En effet ces entites chirales peuvent constituer des intermediaires reactionnels importants notamment dans la synthese de produits naturels optiquement actifs d'interet pharmaceutique. Le premier chapitre propose une vue d'ensemble des methodes stoechiometriques et catalytiques permettant la preparation de ces composes a partir d'alcenes, d'aldehydes et de cetones. Ce travail de these a pour objet l'utilisation d'une nouvelle classe de composes optiquement actifs les hydroxythiols chiraux, en catalyse asymetrique. Apres une etude bibliographique de la synthese et de l'utilisation des hydroxythiols en catalyse asymetrique, le second chapitre concerne la preparation d'hydroxythiols chiraux derives du (+)-camphre, de la r-(+)-pulegone et de la l-cysteine utilises dans la suite de nos travaux. Le troisieme chapitre est consacre aux reactions de reduction asymetrique de cetones par des hydrures de bore catalysees par les hydroxythiols. L'etude de l'influence des differents parametres de la reaction a permis de mettre en evidence les conditions optimales de reaction. Le quatrieme chapitre developpe l'utilisation des hydroxythiols chiraux comme ligands dans l'alkylation asymetrique des aldehydes par et#2zn. Les meilleurs resultats sont obtenus en presence de systemes bimetalliques ti/zn. Ce travail est clos par la synthese de thiophosphinites chiraux a partir de thiols et la presentation des premiers resultats obtenus en hydrogenation de liaison c = c utilisant ces composes comme ligands de complexes de rhodium.


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Informations

  • Détails : 166 P.
  • Annexes : 141 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013667
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