Etude de nouvelles voies d'acces au systeme bicyclique a, b des taxanes

par ALEX NIVLET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

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  • Résumé

    L'acces au systeme bicyclique a,b caracteristique des composes de la famille des taxanes, en particulier des composes anticancereux que sont le taxol et le taxotere a ete etudie. Au cours du premier chapitre nous rappellerons l'interet que presentent ces composes, en particulier en ce qui concerne le traitement du cancer, mais aussi du point de vue structural. La premiere approche est basee sur une cycloaddition 1,3-dipolaire intramoleculaire d'oxyde de nitrile. Plusieurs substrats ont ete prepares et testes, cependant, il n'a pas ete possible d'obtenir la cyclisation escomptee, probablement a cause de facteurs steriques defavorables; un compose dimerique, resultant d'une double cycloaddition, a ete isole au cours d'une de ces experiences. La seconde approche reposait sur la fragmentation regioselective d'un cyclopropane dispose a la jonction de deux cycles accoles comportant cinq et sept atomes de carbone. La synthese de plusieurs composes de type bicyclo3. 1. 0hexane comportant un cyclopropane gem-dimethyle et une fonction carbonyle a ete realisee. La fragmentation regioselective de ces composes a ete effectuee a l'aide d'iodure de samarium. La synthese d'une isoxazoline tetracyclique a ensuite ete realisee. Cependant, il n'a pas ete possible de preparer la -hydroxy cetone devant subir la reaction de fragmentation a partir de cette isoxazoline. Des composes comportant le systeme bicyclique a,b caracteristique des abeotaxanes ont ete prepares a partir de cette isoxazoline.


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Informations

  • Détails : 169 P.
  • Annexes : 296 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013639
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