Nouvelles utilisations des dithiocarbonates comme source de radicaux stannyles, propargyles et trifluoroacetonyles

par Marie-Pierre Denieul

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 1998

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'objectif de cette these a ete de mettre au point de nouvelles methodes d'acces aux radicaux triphenylstannyles, propargyles et trifluoroacetonyles, puis d'en montrer les applications potentielles en synthese organique. Ces radicaux sont facilement engendres a partir de o-alkyldithiocarbonates, communement appeles xanthates, et peuvent alors etre captures par une olefine, meme non-activee, avec transfert de la fonction xanthate. Cette reaction est dite degeneree et autorise, donc, des transformations lentes, inaccessibles par d'autres methodes classiques. Les o-alkyl-s-triphenylstannylxanthates nous ont permis de tirer parti de la chimie radicalaire de l'etain pour effectuer des reactions de cyclisation sur une olefine interne ou transformer une liaison carbone-halogene ou carbone-oxygene en une liaison carbone-soufre, et ce, meme sur des positions encombrees. Les s-propargyl- et s-trifluoroacetonyl xanthates se sont, quant a eux, reveles etre une excellente source de radicaux propargyles et trifluoroacetonyles. Ces radicaux, par reaction avec une olefine interne ou externe, nous ont permis d'acceder soit a des acetyleniques, intermediaires importants en synthese organique, soit a des trifluoromethylcetones diversement fonctionnalisees, inhibiteurs potentiels d'esterases et proteases, et sources de differents heterocycles trifluoromethyles.

  • Titre traduit

    New applications of dithiocarbonates as a source of stannyl, propargyl and trifluoroacetonyl radicals


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Informations

  • Détails : 295 P.
  • Annexes : 313 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013638
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