Sur divers aspects de la discrimination enantiomerique par r. M. N. Dans les cristaux liquides chiraux

par DENIS MERLET

Thèse de doctorat en Physique

Sous la direction de Jacques Courtieu.

Soutenue en 1998

à Paris 7 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Notre laboratoire a mis au point une nouvelle methode de visualisation d'enantiomeres par r. M. N. De differents noyaux. Cette methode utilise comme solvant un cristal liquide lyotrope nematique chiral constitue de poly-(-benzyl-l-glutamate) (p. B. L. G. ) dissous dans divers solvants organiques. Dans un premiere partie, nous montrons que cette technique est efficace et applicable pour une grande gamme de composes organiques. Nous avons, de plus, elargi le champ d'action de la methode au cas de la chiralite axiale ainsi qu'au cas de la chiralite axiale isotopique. Dans une seconde partie, nous avons pu determiner, a l'aide de la r. M. N. Du proton et du carbone-13, l'orientation de chacun des enantiomeres et quantifier la discrimination enantiomerique dans le p. B. L. G. En comparant la position des axes propres de l'ordre dans le repere moleculaire associe aux deux enantiomeres. Cette etude demontre que le phenomene de discrimination chirale n'est pas negligeable dans ce milieu et provient d'une difference d'orientation des deux enantiomeres. Dans une troisieme partie, nous avons determine et quantifie la discrimination faciale existant dans ce milieu pour une molecule prochirale de symetrie c#s. Nous avons de plus demontre que cette discrimination devrait etre possible dans le cas de directions enantiotopes au sein de molecules de symetrie c#2#v, d#2#d ou s#4. Enfin, nous avons developpe cette methodologie de visualisation des enantiomeres dans ce cristal liquide chiral vers la r. M. N. Du deuterium en abondance naturelle. Cette technique se revele etre extremement efficace et represente une excellente alternative aux methodes existant dans ce milieu. D'un autre cote, nous avons developpe de nouvelles sequences 2d en r. M. N. Du deuterium en milieu anisotrope. La combinaison de ces deux techniques se revele etre tres puissante pour l'analyse d'exces enantiomerique car elle ne necessite aucune modification chimique du compose et nous avons la possibilite de visualiser simplement les enantiomeres sur un grand nombre de sites.


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Informations

  • Détails : 195 P.
  • Annexes : 123 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : TS1998
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