Synthese de l'amiclenomycine-amide

par SOPHIE TARBOURIECH CARILLON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ANDREE MARQUET.

Soutenue en 1998

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'amiclenomycine est un acide amine naturel, decrit comme un inhibiteur de la dapa aminotransferase chez les bacteries. Afin de determiner si cette molecule l'etait egalement chez les plantes et quel etait son mode d'action, il nous fallait en disposer d'une certaine quantite et nous en avons entrepris sa synthese totale. Deux strategies de synthese ont ete envisagees pour acceder au groupement cyclohexa-2,5-dienyle substitue en 1 par une amine, l'element structural le plus remarquable de l'amiclenomycine. La premiere est basee sur une reduction de birch d'un derive de l'acide benzoique suivie d'une reaction de curtius, et l'autre sur une cycloaddition de diels alder. Seule la seconde strategie a ete compatible avec la fragilite du systeme 2,5-dienique face a l'aromatisation et a la conjugaison comme nous l'avons vu en synthetisant deux composes modeles a partir d'un diene amine et d'un diene oxygene. La determination de la position relative des deux substituants en para sur le cycle de ces deux composes modeles a fait l'objet d'une etude poussee en rmn et n'a malheureusement, contre toute attente, pas ete possible. Une reaction de strecker en milieu anhydre nous a enfin permis d'introduire la fonction acide amine sur un aldehyde cyclohexadienique et ainsi d'obtenir l'amiclenomycine-amide de configuration supposee cis. Nos tentatives d'hydrolyse chimique de la fonction aminoamide en aminoacide ont cependant echoue. Nous envisageons donc de terminer la synthese de cet isomere de l'amiclenomycine en hydrolysant par voie enzymatique l'amiclenomycine-amide ou l'amiclenomycine-nitrile. Des essais preliminaires de synthese de l'isomere de configuration trans sont egalement exposes.

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Informations

  • Détails : 256 p.
  • Annexes : 245 ref.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1998
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