Contribution a l'etude de l'electrosynthese de derives aromatiques trifluoromethyles par oxydation de kolbe a partir d'hydroperfluoroalcanes

par CAROLINE DEPECKER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JACQUES DEVYNCK.

Soutenue en 1998

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Les composes aromatiques trifluoromethyles sont de plus en plus etudies et recherches en tant qu'intermediaires de synthese de produits pharmaceutiques et agrochimiques. Une analyse bibliographique montre que la plupart des methodes de synthese, actuelles, de ces composes font appel a des freons ou des halons, reactifs sans avenir industriel. Nous avons etudie la mise au point d'une methode d'electrosynthese de composes aromatiques trifluoromethyles (perfluoroalkyles plus generalement) compatible avec une exploitation industrielle du procede. Dans un premier temps, la fluorosulfatation d'hydroperfluoroalcanes en vue de former des acides carboxyliques perfluores a ete envisagee. Cette reaction est quantitative en milieu acide fluorosulfurique et avec un substrat perfluore liquide tel que l'hydroperfluorohexane (le fluorosulfate de perfluoroalkyle est obtenu avec rendement chimique superieur a 95%). La transposition de cette reaction en milieu organique ne permet la synthese des fluorosulfates de perfluoroalkyles. Dans un second temps, la reaction de kolbe, appliquee a l'acide trifluoroacetique, en presence de derives aromatiques permet de former les composes aromatiques trifluoromethyles recherches avec un rendement chimique maximal de 45% (cas du benzonitrile). Divers composes aromatiques accepteurs du radical trifluoromethyle ont ete etudies. L'exploitation de la reaction de trifluoromethylation du benzonitrile dans une cellule a circulation de type industriel a ete realisee sans difficulte majeure engendree par le changement d'echelle preparative. Toutefois, l'application industrielle de ces reactions de trifluoromethylation apparait limitee, a la fois, par les rendements de produits, et par la corrosion du materiau anodique.


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Informations

  • Détails : 150 P.
  • Annexes : 148 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1998
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