Cyclodextrines méthylées : analyse et caractérisation par chromatographie en phase liquide : utilisation en électrophorèse capillaire chirale

par Isabelle Caron

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Michel Dreux.

Soutenue en 1998

à Orléans .


  • Résumé

    Les dyméthyl-b-cyclodextrines (DM-b-CDs) sont utilisés dans de nombreux domaines pour leur capacité à inclure dans leur cavité de nombreuses molécules insolubles ou peu solubles dans l'eau. Les DM-b-CDs actuellement disponibles commercialement n'existent que sous forme de mélanges de CDs plus ou moins méthylées. La chromatographie en phase liquide (CPL) couplée au détecteur évaporatif à diffusion de la lumière (DEDL) a été mise en oeuvre afin d'analyser et caractériser cinq mélanges commerciaux. En chromatographie à polarité de phases inversée, pour un échantillon donné, des profils chromatographiques variés sont observés selon la nature de la silice et du greffon apolaire (C8, C18 ou phényl). Les conditions d'une bonne séparation sont liées directement aux possibilités d'interactions simultanées de type hydrophile entre les supports chromatographiques et les solutés. La phase Nucléosil 50-5-C8 associée à un éluant acétonitrile/eau et une température d'analyse de 50C° offre les meilleures séparations des constituants des DM-b-CDs. Les études réalisées par chromatographie à polarité de phases normale ont démontré que l'éluant constitué des trois solvants heptane, chloroforme et méthanol permet d'obtenir la meilleure séparation des constituants des mélanges et ceci quelle que soit la phase stationnaire polaire sélectionnée (silice vierge, diol, amino, nitro et nitrile). Le couplage des systèmes chromatographiques optimisés avec la spectrométrie de masse "Ionspray" a permis d'obtenir les masses moléculaires des différents constituants des DM-b-CDs et a permis de mettre en évidence la complémentarité des différents systèmes chromatographiques : la séparation entre isomères de position est plus aisée en chromatographie à polarité de phases inversée tandis que celle entre isomères de substitution est meilleure en chromatographieà polarité de phases normale. Enfin, l'influence non négligeable de la composition des DM-b-CDs, sur la séparation énantiosélective de molécules d'intérêt pharmaceutique, a été démontrée par électrophorèse capillaire.

  • Titre traduit

    Methylated cyclodextrins : analysis and characterization by liquid chromatography : use as chiral selector in capillary electrophoresis


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Informations

  • Détails : 196 p.
  • Notes : Thèse confidentielle jusqu'en 2001
  • Annexes : Bibliogr. p. 194-196

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-1998-77
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