Synthese enantioselective en serie per(poly)fluoroalkylpyrenone

par LAURENCE LEVEQUE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de RAPHAEL PASTOR.

Soutenue en 1998

à Nice .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La mise au point de systemes hautement fluores utilisables dans le domaine biomedical ou celui des materiaux moleculaires implique la conception et la synthese de nouvelles molecules hautement fluorees si possible de stereochimie controlee. Notre objectif a ete de developper une famille de dihydropyrenones f-alkylees chirales preparees par synthese enantioselective. Dans une premiere partie nous decrivons la synthese des precurseurs : les aldehydes f-alkyles de type r#f(ch#2)#ncho. Ils sont obtenus par oxydation des alcools primaires f-alkyles correspondants par trois methodes differentes : oxydation de swern, oxydation par le chlorochromate de pyridinium et oxydation par le periodinane de dess-martin. La deuxieme partie de ce memoire concerne la mise au point de la lacdac (lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation) en serie fluoree. Les dihydropyrenones f-alkylees sont obtenues selon la litterature pour les aldehydes possedant une chaine methylenique. Par contre pour les aldehydes perfluores, cette reaction s'effectue sans catalyseur et a temperature ambiante. Dans ce dernier cas, l'intermediaire de la reaction a ete isole et decrit. Enfin la derniere partie decrit la synthese des dihydropyrenones f-alkylees asymetriques. La lacdac enantioselective est alors realisee en utilisant un catalyseur chiral : le complexe r(+) ou s() binol/ti(oipr)#4. Les composes asymetriques ainsi obtenus sont des synthons potentiellement utilisables dans le domaine biomedical ou comme dopant dans des systemes nematiques ou smectiques pour l'obtention de nouveaux cristaux liquides.


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Informations

  • Détails : 132 P.
  • Annexes : 74 REF.

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  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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