Synthese de nouveaux bolaphiles a corps hydrophobe fluore - etude de leur comportement d'agregation en solution aqueuse

par CECILE BASSILANA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de AIME CAMBON.

Soutenue en 1998

à Nice .

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  • Résumé

    L'hexafluoroamylene glycol hoch#2(cf#2)#3ch#2oh nous a permis d'acceder a de nouveaux intermediaires reactionnels dont deux, particulierement reactifs : un diepoxyde et un di(bromoacetate) hautement fluores. Nous avons realise l'ouverture du diepoxyde par differents nucleophiles : - les amines secondaires hydrocarbonees ou mixtes. Les diamines tertiaires obtenues sont quaternisees par l'iodomethane ou la propane sultone pour conduire a des bolaphiles cationiques et amphoteres, - les amines primaires ou secondaires polyhydroxylees ce qui conduit a des bolaphiles non ioniques, - les -mercaptoesters. La saponification en milieu basique des produits obtenus permettent d'obtenir des bolaphiles anioniques. La substitution des atomes de brome du di(bromoacetate) f-alkyle par des amines secondaires hydrocarbonees, suivie de la quaternisation des amines tertiaires ainsi formees, par l'iodomethane, nous a permis d'obtenir des bolaphiles cationiques -carboxyles homologues aux -hydroxyles precedents. Seul un parametre structural differe : le connecteur. Tous ces nouveaux composes ont ete parfaitement identifies par des techniques d'analyse (rmn du proton, du fluor, du carbone, spectrometrie de masse, ) l'ensemble des bolaphiles synthetises possedent des tensions superficielles et des cmc plus elevees qu'en serie monocephale, ce qui est en accord avec la litterature. Ces valeurs restent cependant remarquablement basses en particulier pour les bolaphiles non ioniques. Par ailleurs, tout comme en serie monocephale, la presence des atomes de fluor diminue la tension superficielle a la cmc des differents tensioactifs etudies. Tous ces nouveaux tensioactifs devraient conduire a des systemes hautement organises tels que les vesicules, les micro-emulsions, ou les cristaux liquides.


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Informations

  • Détails : 249 P.
  • Annexes : 230 REF.

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  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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