Réaction d'hétéro-Diels-Alder asymétrique : préparation de pyrrolidines polyhydroxylées chirales, inhibiteurs de glycosidases

par Thierry Sifferlen

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Albert Defoin.

Soutenue en 1998

à Mulhouse .


  • Résumé

    L'objet de cette thèse de chimie organique fut la synthèse asymétrique de pyrrolidines polyhydroxylées qui sont des aminosucres présentant des potentialités pour l'inhibition de glycosidases. Deux différentes méthodologies de synthèses asymétriques ont été développées et toutes deux sont basées sur une cycloaddition d'hétéro-Diels-Alder asymétrique mettant en œuvre un diénophile α-chloronitrosé chiral (préparé à partir du D-mannose). Ces deux approches diffèrent au niveau de la conversion du cycle à 6 chaînons, issu de la réaction de Diels-Alder, en cycle à 5 chaînons de la pyrrolidine. Dans le premier cas le cycle pyrrolidinique résulte d'une substitution nucléophile intramoléculaire et l'application de cette méthodologie a conduit à 3 pyrrolidines optiquement actives dans les séries D-altrose, D-allose et D-talose. La seconde méthodologie s'appuie sur un réarrangement basique de l'oxazine et elle permet l'obtention de pyrrolidines chirales (dans les séries D-altrose, D-allose, D-lyxose, L-lyxose et L-ribose) ainsi que d'amino-acides polyhydroxylés (des dérivés de la L-proline). Enfin dans une dernière partie nous avons préparé 4 δ-lactames polyhydroxylés (dans les séries D-ribose, L-arabinose, D-xylose et L-lyxose) qui sont intéressants en tant qu'inhibiteurs de glycosidases et en tant qu'intermédiaires pour l'accès aux aminosucres pipéridiniques.

  • Titre traduit

    Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction : syntheses of chiral polyhydroxylated pyrrolidines as glycosidase inhibitors


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (218 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 168 réf.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Haute-Alsace (Mulhouse). Service Commun de l'Université. Section Lettres et Sciences humaines.
  • Non disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université de Haute-Alsace (Mulhouse). Service Commun de l'Université. Section Lettres et Sciences humaines.
  • Disponible pour le PEB

Cette version existe également sous forme de microfiche :

  • Bibliothèque : Université de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de Sciences Humaines et Sociales.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1998MULH0513
  • Bibliothèque : Université Paris-Est Créteil Val de Marne. Service commun de la documentation. Section multidisciplinaire.
  • PEB soumis à condition
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.