Synthèse peptidique prébiotique à partir de N-carbamoylaminoacides

par Isabelle Beuzelin

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jacques Taillades.

Soutenue en 1998

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Le travail presente dans cette these s'inscrit dans le cadre de la chimie de l'evolution et concerne plus particulierement la chimie de l'evolution. Dans la premiere partie de ces travaux, les possibilites competitives de synthese d'-aminoacide et de n-carbamoylaminoacide ont ete analysee. Dans les conditions prebiotiques presumees, l'equilibre resultant du systeme rcho/nh3/hcn entre l'-hydroxynitrile (>99,9%) et l'-aminonitrile (<0,1%) a pu etre cinetiquement deplace vers le precurseur de l'-aminoacide (l'-aminonitrile) dans des conditions diluees extremement douces, selon deux processus catalytiques utilisant le formaldehyde et l'anhydride carbonique. Une etude cinetique du comportement des composes intermediaires de ces deux processus catalytiques a permis de montrer la preeminence des n-carbamoylaminoacides. Dans la deuxieme partie de cette these, le comportement cinetique des -aminoacides en presence de solutions aqueuses de cyanate a ete etudie en prenant en compte les differents processus catalytiques d'hydrolyse des cyanates. La glycine, aminoacide modele dans cette etude, meme a faible concentration (10-3 mol. L-1) est convertie au ph de l'ocean primitif en n-carbamoylglycine. La derniere partie de ces travaux est relative a l'activation chimique des n-carbamoylaminoacides par le systeme gazeux nitrosant no/o2 en phase solide aussi bien qu'en solvant organique. La nitrosation des n-carbamoylaminoacides constitue une voie d'acces simple aux n-carboxyanhydrides avec une tres bonne selectivite et sans rejets autres que n2 et h2o. Cette synthese correspond a une nouvelle voie efficace de preparation des n-carboxyanhydrides, veritables precurseurs peptidiques.

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Informations

  • Détails : 169 p
  • Annexes : Notes bibliogr

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 98.MON-206
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