Fonctionnalisation des 3-oxo-benzo[b]furane, -thiophène, -sélénophène et de l'indoxyle pour des réactions de couplage catalysées par le palladium : application à la synthèse de systèmes tétracycliques

par Stéphanie Deprets

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Gilbert Kirsch.

Soutenue en 1998

à Metz .


  • Résumé

    L'intérêt présenté par les 3-oxo-benzobfurane, -thiophène, -sélénophène ainsi que l'indoxyle pour la préparation de composés à visées thérapeutiques nous a conduits, après avoir judicieusement fonctionnalisé ces dérivés au niveau du cycle B, a étudier la réactivité de ceux-ci vis-à-vis des réactions de couplage croisé, catalysées par le palladium. Nous avons ensuite étudié les potentialités offertes par les produits des réactions de couplage pour la synthèse de composés à squelette tétracyclique original. Nous avons ainsi mis au point une méthode simple et générale (indépendante de la nature de l'hétéroatome du cycle B) de préparation de nombreux tétracycliques linéaires et angulaires.

  • Titre traduit

    Functionalisation of 3-oxo-benzobfuran, -thiophene, -selenophene and indoxyle for palladium-catalysed cross-coupling reactions : application to the synthesis of tetracyclic compounds


  • Résumé

    3-oxo-benzo[b]furan, -thiophene, -selenophene and indoxyle are useful starting materials for the synthesis of compounds with potential pharmacological activity. We have functionalised the 3-oxo derivatives for using them in palladium-catalysed cross-coupling reactions. The derivatives thus obtained are interesting for the synthesis of various tetracyclics molecules. Ln this way, we have developped an easy and general method for the synthesis of linear and angular tetracyclics derivatives independant of the nature of the heteroatom in the benzo condensed system.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (312 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 301-311

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