Application synthétique des alcoxyallènes énantiopurs : synthèse de styryllactones, composés à activité cytotoxique sélective

par Jean-Philippe Surivet

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Jean-Michel Vatèle.

Soutenue en 1998

à Lyon 1 , en partenariat avec École Doctorale de Chimie (Lyon) (autre partenaire) .

Le jury était composé de Jean-Michel Vatèle.


  • Résumé

    Ce memoire de these decrit la conception et la realisation d'une nouvelle voie de synthese de composes naturels isoles de differentes especes de goniothalamus et possedant une activite cytotoxique selective : les styryllactones. Dans un premier temps, nous nous sommes proposes de mettre en valeur une methodologie concernant la preparation de cetones ,-insaturees -hydroxylees enantiomeriquement enrichies. Ces travaux ont abouti a la synthese du goniodiol et de ses derives acetyles sous une forme enantioenrichie (e. E. 92%). La construction du squelette carbone a ete effectuee par une reaction de couplage entre un epoxyde adequat et le 3-phenylsulfonyl orthopropionate de trimethyle, element synthetique recurrent dans ce travail. Dans un second temps, nous avons concu une strategie de synthese generale de ces composes naturels dont l'intermediaire cle est un ester. Ce dernier a ete synthetise de maniere hautement stereocontrolee et sous une forme enantiopure a partir de l'acide (r)-mandelique. Nous avons alors pu converger a nouveau vers le goniodiol sous une forme enantiopure, mais surtout, nous avons montre que cet ester, implique dans une reaction de couplage avec une sulfone etait le precurseur de choix de la synthese de la goniofufurone et des goniobutenolides a et b. La synthese de la goniopypyrone et de la 7-epi-goniofufurone a egalement ete realisee par un meme type de couplage. De plus, nous avons montre qu'un couplage triflate-sulfone permettait d'atteindre rapidement la 9-deoxygoniopypyrone et le goniodiol. En dernier lieu, nous avons porte notre attention sur la synthese des gonioheptolides a et b. Les premiers resultats vers leurs syntheses sont rapportes.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (258 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 251-258

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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