Synthese de substrats et d'inhibiteurs potentiels de pectinases

par DIDIER NOEL MAGAUD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Doutheau.

Soutenue en 1998

à Lyon 1 .

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  • Résumé

    Les pectines, constituants principaux des parois des cellules vegetales, sont des polysaccharides majoritairement constitues de segments lineaires resultant de l'assemblage (1 4) d'unites d'acide d-galacturonique esterifiees ou non. Des microorganismes tels que la bacterie erwinia chrysanthemi secretent des enzymes qui en degradant les pectines provoquent d'importants degats sur les plantes. L'activite de ces enzymes depend du taux de methylation des pectines mais la situation relative des fonctions esters et des liaisons rompues reste a clarifier. Nous nous sommes donc proposes de synthetiser des oligomeres d'acide d-galacturonique dans lesquels les fonctions carboxylates de methyle occuperaient des sites definis. Pour acceder a ces motifs, l'approche la plus directe etait d'effectuer le couplage entre deux esters de l'acide d-galacturonique l'un etant utilise comme donneur, l'autre comme accepteur. Nous avons pu realiser une telle reaction de glycosylation avec de bons rendements (70 a 80%) et une bonne stereoselectivite / proche de 95/5 en utilisant comme donneurs, des thioglycosides de phenyle. Nous avons ainsi pu preparer les deux dimeres de l'acide d-galacturonique selectivement monomethyles. Par la suite, la synthese d'une unite centrale nous a permis d'obtenir egalement, apres deux reactions de glycosylation, trois trimeres monomethyles. Lors de la deuxieme reaction de glycosylation, entre un donneur monosaccharidique et un accepteur disaccharidique, nous avons observe une baisse de rendement (40%) et en avons recherche les causes. Ceci nous a permis de mettre en evidence une difference de reactivite des accepteurs galacturonates suivant la configuration du carbone anomerique. Parallelement a ces travaux, nous avons egalement synthetise des analogues de substrats de l'oligogalacturonate lyase. Les tests realises avec les differents composes synthetises ont apporte des informations complementaires sur les structures reconnues par certaines pectinases.


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Informations

  • Détails : 240 P.
  • Annexes : 239 REF.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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