Nouvelles techniques chimiques et analytiques en phase solide, appliquées à la synthèse parallèle à haut débit

par Iuliana-Ecaterina Pop-Botez

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Gesquière.

Soutenue en 1998

à Lille 1 .


  • Résumé

    Des nouvelles techniques chimiques et analytiques en phase solide ont ete developpees, permettant d'engendrer des chimiotheques d'une grande diversite, utilisables dans les tests de criblage a haut debit des societes pharmaceutiques. Plusieurs schemas reactionnels d'assemblage d'acides carboxyliques et de n-nucleophiles ont ete etudies et mis au point. Un nouveau reactif d'activation, derive d'hobt, immobilise sur polymere a ete synthetise, selon un procede applicable a tout type de support polymerique insoluble fonctionnalise avec des groupements -nh#2. Une grande efficacite de ce derive d'hobt pour l'assemblage d'amides a ete obtenue par incorporation d'un groupement electroattracteur sulfonamide sur le noyau benzenique du benzotriazole. Nous avons mis au point une strategie permettant la synthese d'amides en utilisant ce reactif de couplage, avec des bonnes conversions et puretes, en utilisant une tres large diversite de monomeres. L'utilisation d'acides carboxyliques et de n-nucleophiles a ete par la suite etudiee en vue de l'assemblage d'heterocycles. Un procede comprenant 4 etapes a ete mis au point pour la synthese en phase solide de benzimidazoles 1,2-disubstitues, et un criblage chimique des monomeres susceptibles a etre utilises a ete realise. Ce schema reactionnel permettrait d'aboutir a une chimiotheque de dimensions relativement importantes (pres de 10000 produits). Nous nous sommes interesses au techniques d'analyse non destructive des produits sans clivage de leur support de synthese, et nous avons contribue au developpement de la technique de resonance magnetique nucleaire sous l'angle magique, rmn mas. Cette technique a ete d'abord utilisee au suivi d'un schema reactionnel modele conduisant aux olefines selon la reaction de heck, et elle a ete par la suite appliquee a l'analyse des resines intermediaires intervenant dans la synthese en phase solide de benzimidazoles.

  • Titre traduit

    New solid phase chemical and analytical tools, applied to the high throughput organic synthesis


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Informations

  • Détails : 1 vol. (281 p.-[26] f.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 278-281

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1998-93
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