Synthèse de 1,3,2-dioxaphosphinino[M, N-X]pyridines et de pyrido[M, N-X][1,3,2]oxazaphosphinines

par Frédéric Leroy

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Dominique Blondeau.

Soutenue en 1998

à Lille 1 .


  • Résumé

    De nombreux heterocycles en series c6-c3o2p et c6-c3o2p presentent d'interessantes proprietes biologiques. Dans la premiere serie, le salioxon et le salithion (2-methoxy-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-one-thione) possedent des activites insecticides reconnues, et sont utilises en particulier contre la mouche domestique. Les composes apparentes a la deuxieme serie sont plus specialement etudies pour leurs proprietes anti-tumorales. Notre travail a consiste a elargir ces familles de composes connus en serie benzenique, en preparant des analogues en serie pyridinique. Le changement de nature de la structure fondamentale de l'heterocycle peut en effet induire des modifications interessantes de l'activite biologique. Dans un premier temps, nous avons donc etudie la synthese des dioxaphosphininopyridines (series en c5n-c3o2p), preparees a partir des quatre ortho-hydroxymethylpyridinols envisageables. Ces derniers ne possedant qu'un seul representant ayant une synthese bien definie, il nous a fallu mettre au point les voies d'acces aux trois ans autres pyridinediols. Nous avons ensuite prepare plusieurs ortho-aminomethylpyridinols, qui ont ete condenses sur divers dichlorophosphates, nous permettant ainsi d'obtenir differentes pyridoxazaphosphinines (series en c5n-c3onp). Des essais d'obtention de derives perhydrogenes ont egalement ete effectues, mais n'ont pas aboutis. Les structures des heterocycles synthetises ont ete etudiees, en particulier par rmn-1h.

  • Titre traduit

    Synthesis of 1,3,2-dioxaphosphinino[M, N-X]pyridines and pyrido[M, N-X][1,3,2]oxazaphosphinines


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Informations

  • Détails : 1 vol. (200 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 197-200

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1998-15
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