Étude de cinq éponges de l'océan Indien : contribution chimiotaxonomique, recherche de molécules bioactives

par Anne Gauvin-Bialecki

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacqueline Marchetti-Smadja et de Maurice Aknin.

Soutenue en 1998

à La Réunion .


  • Résumé

    Dans le tome 1, après un bref rappel de la biologie des spongiaires, une étude bibliographique concernant les genres luffariella, péprosia, xestospongia et haliclona a été realisée afin de mettre en évidence la divertsité des molécules isolées (alcaloïdes, stéroïdes, polyacétylènes, quinones, acides gras bromes) et de préciser leurs activités biologiques : antivirales, antifongiques, antibactériennes, antitumorales, anti-inflammatoires parmi les cinq éponges étudiées provenant de Mayotte (Océan Indien), l'une d'entre elle, luffariella cf. Variabilis s'est particulièrement distinguée : tout d'abord par l'absence de stérols puis par sa richesse en métabolites secondaires comprenant, d'une part, cinq sesterterpènes : le manoalide (0,029% du poids sec de l'éponge), le secomanoalide (0,022%). Le monoacétate de manoalide (0,0026%) et deux dérivés du manoalide isolés pour la première fois à savoir le 24-ethoxymanoalide (0,001%) et le 24-ethoxymanoalide (0,0029%). Non seulement, ces sesterterpènes ont permis par leur présence d'établir des critères chimiotaxomiques pour les éponges appartenant à la famille des thorectidäe mais certains d'entre eux ont aussi révelé une activité biologique concernant les tests antitumoraux. D'autre part, six stéroïdes particuliers appartenant au groupe des 5α, 8α-épidioxystérols et représentant 0,21% de la matière sèche de l'éponge ont également été isolés de cette éponge. Ces composés se sont révelés biologiquement actifs lors des tests antitumoraux et antiviraux (HTLV-I). L'isolement des métabolites a fait appel aux techniques classiques de fractionnement CCM, CC et CLHP. L'élucidation des structures a été réalisée par IR, SM, RMN (¹H, ¹³C, DEPT, COSY, HMQC, HMBC). Les quatre autres éponges : pétrosia sphéroïda, xestospongia sp. , haliclona sp. 1 et haliclona sp. 2 ont plus spécifiquement fait l'objet d'une anlyse détaillée de leur composition stérolique menée conjointement avec une discussion chimiotaxonomique. C'est ainsi que la présence du pétrostérol (50%), stérol majoritaire, a été décellée chez Petrosia spheroïda conformément aux éponges du même genre. Xestospongia sp. Contenant 92,9% de stérols conventionnels (C₂₇, C₂₈ et C₂₉ insaturés en ∆⁵, ∆5,22 ∆⁵̓́²⁴⁽²⁸⁾) se classe dans l'une des trois catégories d'éponges du genre xestospongia répertoriées dans la littérature et établies selon des critères chimiotaxonomiques. Enfin, si la composition stérolique d'haliclona sp. 1 (100% de stérols conventionnels ∆⁵ dont 53% de C₂₇ et 32,8% de C₂₈) se rapproche sans ambigüité de celle des éponges du genre haliclona, il n'en est pas de même pour haliclona sp. 2. En effet cette éponge met en évidence un profil ressemblant fortement à celui des éponges du genre Reniera avec 76,6% de stérols conventionnels ∆⁵ et 20,8% de stanols. L'analyse des stérols a été effectuée essentiellement par CG et CG/SM. Les extraits bruts de ces quatre éponges ont été soumis aux tests antiviraux (HTLV-I, VIH) et antitumoraux. Des résultats fort prometteurs ont été obtenus à partir des éponges des genres xestospongia et haliclona. Le tome 2 rassemble les spectres SM et RMN ainsi que les chromatogrammes CG et CLHP.

  • Titre traduit

    Study of five sponges from Indian Ocean. Chemotaxonomic contribution - research of bioactives molecules


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Informations

  • Détails : 2 vol. (337-91 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 313-327

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Endoume). Observatoire des Sciences de l’Univers (OSU). Institut Pythéas.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : N-140.1 ; N-140.2
  • Bibliothèque : Université de la Réunion (Saint-Denis). Service commun de la documentation. Droit-Lettres-Sciences humaines.
  • Disponible pour le PEB
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