Synthese de phosphines chirales pour l'hydroformylation

par STEPHANE LELIEVRE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de FRANCOIS MATHEY.

Soutenue en 1998

à l'ECOLE POLYTECHNIQUE .

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  • Résumé

    L'hydroformylation est une methode de choix pour la synthese de nombreux composes biologiquements actifs. Le developpement de ligands afin de controler la regio, chimio, et enantioselectivite constitue un axe important de recherche dans le domaine de la reaction d'hydroformylation. La thermolyse du 1-phenyl 3,4-dimethyl phosphole (ou 1,2,5-triphenyl phosphole) en presence d'un alcyne conduit a un type de compose appele 1-phosphanorbornadiene, possedant un phosphore en tete de pont, chiral et non racemisable. Nous avons tout d'abord mis au point une methode de dedoublement de differents 1-phosphanorbornadienes optiquement purs differemment substitues. Cette technique consiste a former deux diastereoisomeres separables par chromatographie et cristallisation. Nous avons ensuite developpe plusieurs voies d'acces a differents ligands chelatants derivant du motif 1-phosphanorbornadiene. Enfin, nous avons teste ces nouvelles structures dans la reaction d'hydroformylation du styrene. Nous nous sommes en particulier attache a etudier l'influence du solvant, du rapport metal/ligand sur l'enantioselectivite.

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Informations

  • Détails : 223 p.
  • Annexes : 171 ref.

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