Transformations fonctionnelles homolytiques d'aldéhydes

par Laurent Moutet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Maillard.

Soutenue en 1998

à Bordeaux 1 .

mots clés

Résumé

Les reactions radicalaires des aldehydes font intervenir le radical acyle. Ce radical peut soit reagir sur une molecule xy pour aboutir au produit carbonyle rcox, soit par perte de co donner le produit de decarbonylation rx par l'intermediaire d'un radical alkyle. Une etude preliminaire avec le tetrachloromethane ou le bromotrichloromethane a montre qu'il etait possible d'obtenir selectivement l'halogenure d'acide et tres difficile d'aboutir a l'halogenoalcane. Les peroxyacetals insatures, synthetises a partir des aldehydes, forment lors de leur decomposition induite des radicaux alcoxyalcoxyles qui par -scission donnent des radicaux alkyles. Cette methodologie a permis de realiser diverses transformations fonctionnelles d'aldehydes (rcho rx avec x = cl, br, i, cn, ).

Titre traduit

Homolytic functional transformations of aldehydes

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