Recherche de nouveaux ligands des récepteurs du système nerveux central : synthèse d'Aza B-norbenzomorphanes et dibenzodiacines à partir de quinoléines

par Christelle Podevin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de MICHELINE GRIGNON DUBOIS.

Soutenue en 1998

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    Les aza b-norbenzomorphanes et dibenzodiazecines renferment des motifs structuraux capables de reconnaitre les recepteurs du systeme nerveux central. Ils sont donc des cibles interessantes et pourraient constituer, a terme, de nouveaux outils pour l'imagerie medicale. Une methode de synthese par voie organozincique a ete mise au point. Elle a permis de synthetiser les diamines pentacycliques en une seule etape a partir de quinoleines diversement substituees. Cette methode regio- et parfois stereoselective a permis d'isoler, avec de bons rendements, 54 composes originaux. Dans les memes conditions, le methiodure de la 4-picoline a conduit a un derive tetracyclique original complexe a une molecule de zni#2. L'evaluation pharmacologique de ces composes a montre une affinite non negligeable des aza b-norbenzomorphanes pour les recepteurs soit opiaces soit -adrenergiques en fonction du substituant porte par les atomes d'azote (n-acetyle ou n-allyle).

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Informations

  • Détails : 166 p

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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 1973
  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : FTR 1973
  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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