Nouveaux développements dans le domaine des silylméthylamines : amines optiquement activés et polyamines

par Frédéric Fortis

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Paul Picard.

Soutenue en 1998

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire traite d'avancees nouvelles dans le domaine des silylmethylamines, composes de formule generale me#3sich(r)nh#2 ou r est un groupement trimethylsilyle ou alkyle. Dans une premiere partie, la bis(trimethylsilyl)methylamine a ete impliquee dans la synthese de polyamines siliciees originales. Deux methodologies de synthese ont ete developpees, permettant d'obtenir d'une part des analogues structuraux de polyamines naturelles, et d'autre part des 1,2-diamines siliciees originales. Dans les deux cas, des intermediaires reactionnels nouveaux ont ete isoles. En second lieu, la synthese asymetrique de la 1-trimethylsilyl-1-butylamine a ete developpee. Elle est basee sur la reduction asymetrique du chlorure d'iminium correspondant par des hydrures alcalins modifies. L'inducteur chiral est le l-(+)- tartrate de diethyle et l'exces enantiomerique a atteint 60%. Cette derniere etude a necessite la mise au point d'une methode originale et fiable de dosage des exces enantiomeriques applicable aux 1-trimethylsilyl-1-alkylamines. Elle met en oeuvre la rmn #2#9si en presence d'un agent de complexation chiral derive de l'europium. Cette technique est egalement applicable a la determination de l'exces enantiomerique de 1-trimethylsilyl-1-alcanols.

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  • Détails : 173 p

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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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  • Cote : FT 98.B-1871
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  • Cote : FTR 98.B-1871
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