Octandrenolone, o-methyloctandrenolone et derives hydroxyles : synthese et recherche d'activites biologiques

par RENAUD PERNIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Françoise Bévalot.

Soutenue en 1998

à Besançon .

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  • Résumé

    Lors de travaux anterieurs conduits au laboratoire de pharmacognosie sur melicope erromangensis (rutacees), ont ete isolees six dipyranoacetophenones, dont cinq nouvelles : l'octandrenolone, l'o-methyloctandrenolone et leurs derives dihydroxyles. La similitude entre la structure de ces derives dihydroxyles et celle de produits naturels et hemisynthetiques, connus pour leurs proprietes cytotoxiques et anti-vih, nous a conduits a envisager la synthese des dipyranoacetophenones isolees et d'analogues structuraux. . Apres un bilan bibliographique des techniques conduisant a la synthese de molecules benzo-2,2-dimethylpyranes, nous avons mis au point un protocole de synthese de l'octandrenolone, de l'o-methyloctandrenolone, de leurs derives cis- et trans-dihydroxyles ensuite differents esters des derives dihydroxyles ont ete obtenus : carbonates cycliques, acetates, camphanoates, dont certains ont ete soumis a differents essais biologiques in vitro pour rechercher des proprietes antiparasitaires, cytotoxiques, immunomodulatrices et anti-vih. Les premiers resultats ne montrent pas d'activite significative.


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Informations

  • Détails : 218 P.
  • Annexes : 97 REF.

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