Nouveaux precurseurs de materiaux organiques conducteurs moleculaires et polymeres derives de 3,4-dialcoxythiophenes

par SAID AKOUDAD

Thèse de doctorat en Sciences et techniques

Sous la direction de Jean Roncali.

Soutenue en 1998

à Angers .

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  • Résumé

    Ce travail porte sur l'elaboration et la caracterisation de materiaux organiques conducteurs derives de 3,4-dialcoxythiophenes. La premiere partie decrit la synthese d'analogues etendus du tetrathiafulvalene (ttf) utilisant le 3,4-dihexyloxythiophene et le 3,4-ethylenedioxythiophene (edot) comme espaceur conjugue. La comparaison des proprietes optiques et electrochimiques de ces composes avec celles de leurs analogues bases sur le thiophene montre que l'effet donneur des groupes alkoxy conduit a une diminution importante de l'ecart homo-lumo et des potentiels d'oxydation qui approchent les valeurs les plus faibles connues jusqu'a present pour les analogues du ttf. De plus l'incorporation d'un espaceur 3,4-dihexyloxythiophene confere au donneur une insensibilite aux effets electroniques des substituants fixes sur le motif 1,4-dithiafulvenyle la seconde partie porte sur la synthese de polymeres conjugues issus de l'electropolymerisation de precurseurs derives de l'edot. Ainsi, le greffage de groupes hydroxymethyl et polyether sur le pont ethylenedioxy de l'edot permet d'augmenter considerablement l'aptitude a la polymerisation en milieu aqueux ainsi que le caractere hydrophile du polymere. Au cours d'une seconde etape le motif edot a ete incorpore dans des precurseurs de structure conjuguee. L'utilisation du dimere de l'edot permet ainsi de realiser l'electropolymerisation a bas potentiel et donc sur des surfaces oxydables. Enfin l'association du motif edot avec differents groupes accepteurs a permis d'aboutir a une diminution spectaculaire de la largeur de la bande interdite des polymeres correspondants qui atteint une valeur de 0. 36 ev qui est la plus faible obtenue jusqu'a present sur un polymere conjugue.

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Informations

  • Détails : 113 p.
  • Annexes : 129 ref.

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  • Bibliothèque : Université d'Angers. Service commun de la documentation. Section Lettres - Sciences.
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