Mise au point d'une methode d'halogenation et d'azidation regioselective des d-pentono-1,4-lactones. Application a la synthese de monoaminoitols et d'heterocycles azotes

par VERONIQUE BOUCHEZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Raoul Uzan.

Soutenue en 1998

à Amiens .

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  • Résumé

    Le but de ce travail a ete la mise au point d'une methode d'halogenation regioselective du carbone primaire des d-pentono-1,4-lactones, puis l'utilisation des substrats ainsi obtenus pour synthetiser des monoaminoitols ainsi que des heterocycles azotes. Dans la premiere partie de ce travail, nous avons synthetise les 5-chloro- et 5-bromo-5-desoxy-d-pentono-1,4-lactones par traitement de la d-ribono-, d-arabinono-, et d-xylono-1,4-lactone par le chlorure ou le bromure de thionyle dans le dimethylformamide. Dans les memes conditions, la d-lyxono-1,4-lactone a conduit a la 2-chloro- ou a la 2-bromo-2-desoxy-d-xylono-1,4-lactone. Dans une deuxieme partie, nous avons traite les 5-bromo-5-desoxy-d-pentono-1,4-lactones obtenues par l'azoture de lithium pour acceder aux 5-azido-5-desoxy-d-pentono-1,4-lactones. La reduction de ces dernieres par le borohydrure de sodium a conduit aux 5-azido-5-desoxy-d-pentitols. Ceux ci ont ensuite ete reduits par transfert catalytique d'hydrogene pour donner les 5-amino-5-desoxy-d-pentitols correspondants. Une autre partie de ce travail a concerne la preparation des d-ribono-, d-arabinono- et d-xylono-1,5-lactames libres par hydrogenation catalytique des 5-azido-5-desoxy-d-pentono-1,4-lactones correspondantes. Nous avons ainsi mis au point une voie d'acces directe, en trois etapes (bromation, azidation, hydrogenation) aux d-pentono-1,5-lactames a partir des d-pentono-1,4-lactones correspondantes. La derniere partie de ce memoire a ete consacree a la mise au point d'une methode d'obtention de piperidines polyhydroxylees a partir des 5-azido-5-desoxy-d-pentitols et des d-pentono-1,5-lactames precedemment obtenus. Seul le 2,3-o-isopropylidene-1,5-imino-d-ribitol obtenu par reduction du 2,3-o-isopropylidene-d-ribono-1,5-lactame a ete synthetise pour le moment.


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Informations

  • Détails : 225 p.
  • Annexes : 194 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Picardie Jules Verne. Bibliothèque universitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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