Synthese regiospecifique et proprietes cristal liquide de derives amphiphiles d'aldohexoses et des itols correspondants

par PHILIPPE BAULT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Villa.

Soutenue en 1998

à Amiens .

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  • Résumé

    Ce travail decrit d'une part la synthese regiospecifique de 11 familles de nouveaux composes amphiphiles derives de d-galactose, du d-glucose, du d-allose et des itols correspondants et d'autre part l'etude des proprietes cristal liquide de ces composes. Dans la premiere partie sont decrites les syntheses des differentes familles de glucidoamphiphiles. La premiere famille est composee des 6-z-r--d-galactoses dans lesquels r est une chaine alkyle ou fluoroalkyle comportant 2 a 18 atomes de carbone et z est le mode de jonction entre la tete glucidique et la queue hydrophobe choisi parmi oco, o, s ou oc 3h 6s. Les autres familles correspondent auxx-or-d-oses ou x represente la position de la greffe. Ainsi ont ete synthetises les analogues 2-or-, 3-or,-4-or- et 5-or-d-galactoses ; 3-or-, 5-or- et 6-or-d-glucoses ainsi que 1-or-, 3-or- et 5-or-d-alloses. La reduction de ces composes a permis d'obtenir aussi les derives itoliques correspondants. Dans la seconde partie est rapportee une etude des mesophases thermotropes et lyotropes dans laquelle est discutee l'influence de differents parametres structuraux sur les temperatures de transition de phases. Ainsi nous avons montre que - l'augmentation de la longueur de la chaine alkyle a peu d'influence sur les temperatures de fusion mais une influence plus marquee sur les temperatures d'isotropisation avec toujours une alternance pair / impair, - l'efficacite a former une mesophase en fonction de la nature de la jonction z varie dans l'ordre oco = s > o > oc 3h 6s - le passage d'une structure cyclique a une structure acyclique provoque une augmentation sensible des temperatures de fusion mais pas des temperatures d'isotropisation, - en serie cyclique, l'influence de la position de la greffe sur la tete polaire peut etre envisagee en fonction de la perturbation apportee par la chaine alkyle sur les groupements oh voisins. En effet, les temperatures de transitions de phases les plus elevees sont toujours obtenues lorsque la chaine alkyle est en position trans par rapport aux oh voisins ou, la plus eloignee possible de ces groupements, il semble qu'il en soit de meme en serie acyclique mais il est necessaire dans ce cas de faire une etude de modelisation moleculaire avant de pousser plus loin l'interpretation.


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Informations

  • Détails : 388 p.
  • Annexes : 168 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Picardie Jules Verne. Bibliothèque universitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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