Synthèse de dérivés N-substitués de la 10(H)-acridin-9-thione par activation organométallique de la liaison N-H

par Joe͏̈lle Ramiaramanana

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yolande Limouzin.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Les derives de l'acridine ont ete largement utilises pour leurs proprietes therapeutiques variees : antibacteriennes, antivirales, antiparasitaires et antitumorales. Ils viennent egalement de faire leur entree dans le traitement de la maladie d'alzheimer, pathologie majeure de la fin de ce siecle. Nous avons choisi d'axer notre recherche sur deux derives acridiniques qui sont la 10(h)-acridin-9-thione et la 10(h)-acridin-9-one. Une etude structurale des complexes organoaluminiques de la 10(h)-acridin-9-thione a ete effectuee. Ces complexes ont ete obtenus avec de bons rendements par action de differents trialkyaluminiums sur le substrat. Leurs structures ont ete determinees par rmn du proton, du carbone 13, et par infrarouge. Nous avons pu mettre en evidence une structure monomere en solution, et avons demontre que le site de fixation de l'atome d'aluminium s'effectue sur l'atome d'azote dans la molecule de 10(h)-acridin-9-thione, qui possede intrinsequement deux sites basiques (n et s). La voie organometallique que nous proposons a donc permis d'orienter selectivement la reaction vers une n-substitution. Ensuite, la reactivite des complexes de la 10-dimethylaluminoacridin-9-thione et de la 10-dimethylaluminoacridin-9-one, vis-a-vis des reactifs protiques, des halogenures d'alkyles et des chlorures d'acides a ete etudiee. Un melange de derives n-substitues et de s-substitues, ou seulement l'un des deux a ete obtenu. Enfin, une serie de nouvelles molecules n-alkyles de la 10(h)-acridin-9-thione a pu etre synthetisee grace a cette methode.

  • Titre traduit

    Synthesis of n-substituted 10(h)-acridin-9-thione derivatives by activation of the n-h bond


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  • Détails : 133 p

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