Synthèse et études RPE dans la série des pyrrolines n-oxyde b-phosphorées

par Jean-Louis Clément

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Paul Tordo.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    La 2-diethylphosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo) est une nitrone -phosphorylee interessante pour le piegeage de radicaux (spin trapping) comme le radical superoxyde. La premiere partie de ce travail est consacree a la preparation d'une nouvelle serie de nitrones -phosphorylees analogues de la depmpo. Nous avons synthetise la 2-diethylphosphono-2-( 2h 3-methyl)-3- 2h 2,4- 2h 2-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo d 7), la 2-diethylphosphono-2-( 2h 3-methyl)-3- 2h 2,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo d 5), la 2-diethylphosphono-2-methyl-3,4- 2h 2-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo d 2) une serie de nitrones deuteriees. Nous avons synthetise la 2-di(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo f 6), la 2-dibenzylphosphoryl-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (dbzpmpo), la 2-phosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (dhpmpo) une serie de nitrones avec des groupes phosphores varies. Nous avons synthetise la 2-diethylphosphono-3-hydromethyl-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (4hm depmpo) une nitrone avec une fonction hydroxymethyle en position 3. Nous avons modifie la lipophilie des nitrones en modifiant la nature des substituants autour de l'atome de phosphore en preparant la 2-diphenylphosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (dppmpo), la 2-dibenzylphosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (dbpmpo), la 2-didecylphosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (ddpmpo) et la 2-dioleylphosphono -2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (dopmpo). Dans le cadre general de l'etude des conformations des adduits de spin issus de la depmpo nous avons synthetise la 2-diethylphosphono-2-( 1 3c-methyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo 1 3c) une nitrone dont le methyle en position 2 est marque par un carbone 13. Dans la deuxieme partie de ce travail nous avons etudie le piegeage de divers radicaux libres pour chacune de ces nouvelles nitrones. Les spectres rpe de chaque adduit de spin sont analyses et caracterises. Une etude de la geometrie des cycles pyrrolidinoxyle est abordee notamment

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Informations

  • Détails : 227 p.
  • Annexes : 147 ref.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2677/A-B
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