Synthèse de dérivés oxygénés en vue de leur utilisation comme composants procétanes

par Anna Cappitelli-Rossignol

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Waegell.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'objectif de ce travail a consiste a preparer des derives oxygenes en vue de leur utilisation comme composants procetanes des gazoles. Ces composes sont introduits dans les gazoles a des concentrations volumiques de 1% a 20%. Ils ont ete prepares dans des quantites de l'ordre de 100 g, a partir de reactifs commerciaux bon marche et facilement accessibles, selon des schemas synthetiques courts, mettant en uvre des syntheses selectives et/ou quantitatives. Cinq strategies differentes nous ont permis de synthetiser divers polyethers ayant des caracteristiques structurales differentes : - des polyethers acycliques comportant tous le motif tertioamyle - des polyethers cycliques derives des 1,3-dioxolanes et 1,3-dioxanes - des polyethers bicycliques pontes derives des 2, 6, 7-trioxabicyclo2. 2. 2octanes. Les valeurs des indices de cetane des douze molecules cibles testees se sont averees etre superieures a celles des gazoles commerciaux (cn>49). Six d'entre elles se sont revelees particulierement elevees (68<cn<95). Une etude qualitative structure-propriete a ete realisee a partir des donnees experimentales et bibliographiques afin de determiner l'influence des parametres structuraux sur l'indice de cetane des polyethers. Il s'est avere que les composants oxygenes les plus prometteurs sont les polyethers 1,3-dioxolaniques et notamment 1,3-dioxaniques. Malheureusement, une etude quantitative n'a pu etre realisee, en raison de la faible precision des mesures des indices de cetane determinees sur moteur cfr.


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  • Résumé

    The purpose of the present work was to prepare oxygenated derivatives in view of their use as fuel pro-knock components. These compounds are to be added to fuels at 1% to 20% per volume, concentrations. One hundred grams of each of these oxygenated derivatives were prepared from cheap and readily available materials, using straightforward synthetic schemes with selective and quantitative steps. Using various approaches, thirteen polyethers featuring different chemical structures were synthetized : - acyclic polyethers all involving a /-amylic substituent. - cyclic polyethers : 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes. - bridged bicyclic polyethers : 2,6,7-trioxabicyclo[2. 2. 2]octanes. The cetane numbers measured on twelve of the samples (the thirteenth beeing insoluble in fuel) turned out to have higher values than commercial fuels cetane numbers (CN>49). Six of them were particularly high (68<CN<95). A qualitative structure/property correlation was carried out on experimental and on litterature data, to determinate the structural parameters influence, on the polyethers cetane numbers. The highest cetane numbers were obtained with 1,3-dioxolanes and above all with 1,3-dioxanes oxygenated derivatives. Unfortunately, a quantitative correlation could not be obtained, due to the poor precision of the cetane number measurements on the CFR motor.

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Informations

  • Détails : 369 P.
  • Notes : Thèse confidentielle jusqu'en 2005
  • Annexes : 190 REF.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2608
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