Etude de la réactivité de dérivés du 5-nitrouracile dans des réactions de transfert monoélectronique. Application à la synthèse de nouveaux agents d'intérêt pharmacologique

par Christian Pasquier

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michel Crozet.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Ce travail est consacre a l'etude de la reaction de type s#r#n1 en serie pyrimidinique. L'anion de la 1,3,6-trimethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione reagit par s#r#n1 avec des agents alkylants reductibles, notamment les derives de sucre tels que le 1-chloro-2,3 : 5,6-di-o-isopropylidene-1-nitro--d-mannofuranose et le 1-chloro-1-nitro-2,3-o-isopropylidene-5-o-trityl--d-ribofuranose. Les reactions ont ete optimisees, ce qui a permis la synthese de nouveaux agents d'interet pharmacologique. La caracteristique de cet anion, identique a celle de l'anion du phenylsulfonylnitromethane, est qu'il reagit par c-alkylation par les mecanismes de s#r#n1 et de s#n2. L'influence de l'effet sterique sur la reaction s#r#n1 a pu etre montre par comparaison des reactivites de l'anion de la 1,3,6-trimethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione et de l'anion de la 1,3-dimethyl-6-ethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione vis a vis du chlorure de p-nitrobenzyle et du 2,2-dinitropropane. L'extension de la s#r#n1 a de nouveaux anions nitronates benzyliques et a de nouveaux agents alkylants reductibles en serie pyrimidinique, thiazolo3,2-apyrimidinique et pyrido1,2-apyrimidinique a permis de montrer les possibilites synthetiques dans ces familles de composes. La reaction de l'anion du 2-nitropropane sur la 2-chloromethyl-8-methyl-3-nitro-4h-pyrido1,2-apyrimidin-4-one a ete optimisee ; le mecanisme de cette reaction est de type s#r#n1.

  • Titre traduit

    Study of electron tranfer reactivity in 5-nitrouracil series. Synthesis of new derivatives of pharmacological interest


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Informations

  • Détails : 224 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2622/A-B
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